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Die Meldung bedeutet normalerweise, dass sich die Originaldatei nicht mehr in dem Ordner befindet, in dem sie war, als Du sie ins iTunes reingezogen hast.
Denn iTunes speichert die Lieder nicht nochmal selbständig, sondern "verknüpft" sich nur mit der Originaldatei. Wenn Du jetzt die Originaldatei auf deiner Festplatte in einen anderen Ordner schiebst, wird das Lied zwar in iTunes noch angezeigt, da die Verknüpfung noch existiert. Allerdings wird diese Datei nicht mehr synchronisiert, da die Verknüpfung quasi "ins leere läuft"...
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Nein, du musst die Lieder einfach vom jetz tatsächlichen Ort erneut in die Mediathek einfügen, und vorher am besten die alten Einträge daraus löschen.
Und beim sync werden normalerweise aufm iPod die Lieder die in der Mediathek nicht mehr auffindbar sind gelöscht, sondern nur wenn auch deren Eintrag gelöscht wird. Sprich aufm PC können sie nicht wiedergegeben werden weil unauffindbar, aber aufm iPod bleibt der anschein gewahrt sie wären synchronisert weil trotzdem dort verbleibend.