Bei einem Betriebssystem unterscheidet man zwischen der Kernelebene und der Benutzerebene. Auf der Kernelebene laufen der Betriebssystemkern, die Kernel-Erweiterungen, Treiber und andere systemnahe Komponenten. Auf der Benutzerebene werden die Routinen zum Dateizugriff geregelt, das Benutzerinterface zur Verfügung gestellt und Anwenderprogramme ausgeführt. Der Begriff Userland wird gewöhnlich für alles verwendet, was nicht auf der Kernelebene ausgeführt wird, somit also dem User (Benutzer) zuzuordnen ist.

Demzufolge setzt ein Userland-Jailbreak auf eine Lücke (Exploit) auf, die sich oberhalb der Kernel-Ebene befindet. Dies hat elementare Nachteile: Zunächst wird wie gesagt kein Kernelzugriff möglich, womit die Manipulationsmöglichkeiten beschränkt bleiben. Zum anderen ist die verwendete Lücke sehr leicht zu stopfen.
Der bekannteste Userland-Jailbreak existierte 2007 als die Firmware 1.1.1 durch Aufruf der Seite jailbreakme.com gejailbreakt wurde. Der letzte dieser Art ist Spirit, der jedoch lokal auf dem Gerät ausgeführt wird. Mit der Firmware 4.0.1 wurde jailbreakme.com wieder ins Leben gerufen und ist als web-basierter und damit wieder ein waschechter Userland-Jailbreak. JailbreakMe läuft auf allen Geräten und allen Modellen von Firmware 3.1.2 – 4.0.1 bzw. 3.2 und 3.2.1 auf dem iPad.