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Nachdem ich im Laufe der Diskussion auch hin- und hergerissen war und ich inzwischen einige Softwarepakete angesehen und angetestet habe, fasse ich meine Eindrücke kurz zusammen:

• Keepass
  Zusammen mit Keefox in Firefox integrierbar, nach allen Quellen sehr sicher und vom Handling her gut. Kein echter Sync zum iPhone, nur Transfer der kdbx-Datei zum iPhone via MyKeepass möglich. Die weitere Entwicklung der iPhone App ist nicht ganz klar (open source / chinesicher Entwickler).
  
• Lastpass
  Browserlastige Lösung, sehr einfach zu bedienen, Cloud-Applikation, die auf vielen Plattformen läuft. Die mit den Anbieter ausgetauschten Daten werden lokal mit Masterpassword ver- und entschlüsselt; dies soll relativ sicher sein.
  Offline nutzbar mit Lastpass Pocket.
  
• 1Password (mit Dropbox)
  Ursprüngliche Mac Applikation, seit Kurzem für Windows verfügbar. iPhone-Synchronisation im Gegensatz zum Mac nicht über WiFi möglich (auch nicht geplant), sondern via Dropbox (Cloud-Applikation). Sehr komplettes Programm mit guter Browseerintegration und leichter Bedienbarkeit. Die Sicherheit von Dropbox soll gut sein, allerdings werden die Passwort-Datenbanken komplett beim Anbieter abgelegt.
  

Alle Alternativ-Überlegungen zu Keepass münden für mich in der alles entscheidenden Frage der Sicherheit des angebotenen Cloud-Dienstes.
In diesem Punkt bin ich von Aussagen im Web abhängig, die ich nicht klar belegen kann. Gefühlsmäßig würde ich Lastpass der Vorzug vor Dropbox geben, eine Lösung über Desktop-Sync scheint mir jedoch immer noch am empfehlenswertesten.