[partygurke]

Kann man das irgendwie alles in einem Ordner Serie für Serie machen?

Schau Dir die Eigenschaften der Videos bzw. Serienfolgen an, nachdem Du diese in iTunes importiert hast (unter Windows: Datei markieren und rechte Maustaste > Informationen). An dieser Stelle lassen sich für jede Datei diverse Tags hinterlegen, wie bspw. Sendung, Staffel, Folge, Inhaltsangabe, Sortierung, Cover.
Damit erreichst Du, dass die zu einer Staffel gehörenden Folgen strukturiert und ggf. sortiert in iTunes abgelegt werden und mittels synchronisieren auch so aufs iPad gelangen.
Wichtig: Im Register Optionen muss als Medienart TV-Sendung eingestellt werden.

Viel Erfolg.