Letztlich wird iMessage sicher funktionieren - andernfalls wäre es ja mehr oder weniger nutzlos.
Ich hab's eben nochmal ausprobiert: sende ich vom iPad eine iMessage an die Telefonnummer meines iPhones (auf dem neben der Nummer die gleiche Mailadresse aktiviert ist wie auf dem iPad), kommt zwar was an, aber die Sprechblase fehlt, es ist kein Text zu sehen.
Will ich dann vom iPhone ans iPad antworten, kommt eine Fehlermeldung.
Aber, wie schon gesagt, das ist mir egal, ich muss mir nicht selbst iMessages schicken können.
Wichtiger ist, dass ich von iPad und iPhone iMessages an andere Telefonnummern senden kann und das klappt problemlos.
Warum bei dir genau das Umgekehrte der Fall ist, weiß ich nicht.
Edit: eben habe ich eine iMessage von jemand anderem bekommen und die scheint die Antwort vom iPhone zum iPad 'angeschubst' zu haben, meine Testantwort kam an ... allerdings nur auf dem iPhone, das sie gesendet hat.
Edit: und zwar als SMS.
Es geht also nicht, sich selbst iMessages zu senden, aber das ist auch überflüssig wie ein Kropf